در قرن سیزدهم ایتالیا، تجارت بین شهر-دولت‌ها و سرزمین‌های Levant به اوج خود رسیده است. ونیز، فلورانس و جنوا همه در ثروت غرق‌اند. اما هر یک از این شهر-دولت‌ها با یک ارتش ملی ضعیف دست و پنجه نرم می‌کنند و در برابر حمله همسایگان حسود خود بی‌دفاع می‌مانند. اینجاست که Condottiere وارد صحنه می‌شود.

همان‌طور که سربازان انگلیسی کهنه‌کار پس از جنگ‌های صلیبی به ایتالیا بازمی‌گشتند، این سرزمین با هجوم مردان مایوس و توانمند مواجه شد. این شمشیرهای مزدور تحت قراردادی به نام condotta برای شهر-دولت‌های مختلف به خدمت گرفته می‌شدند. نخبگان این مزدوران، رهبران نظامی به نام Condottiere بودند.

هدف بازی Condottiere این است که در پایان هر نبرد، چهار یا بیش از چهار استان متصل در ایتالیا در دوره رنسانس به دست آورید. برای این کار، بازیکنان با دستی از کارت‌ها که نمایانگر mercenaries، seasons، scarecrows و political figures هستند، بر این استان‌ها مزایده می‌کنند. اما برخلاف مزایده‌های استاندارد که تنها بالاترین پیشنهاددهنده مبلغ پیشنهادی خود را از دست می‌دهد، در Condottiere هر بازیکن مبلغ پیشنهادی خود را از دست می‌دهد. به عبارت دیگر، بازیکنان تعداد troopsی را که مایلند برای به دست آوردن یک استان از دست بدهند، پیشنهاد می‌کنند. با این حال، چندین کارت special effect این رقابت‌ها را دگرگون می‌کند و بازیکنان را در حالت تعلیق نگه می‌دارد.

هر دور یک battle است؛ بازیکنان تعداد troops (در صورت تمایل) خود را برای تصرف استان اعلام می‌کنند. پس از این‌که همه بازیکنان نیروهای خود را متعهد کردند، کارت‌ها مقایسه می‌شوند و بازیکنی که بالاترین مجموع strength را داشته باشد، منطقه را تصرف می‌کند و اگر تعداد provinces کافی (بر اساس تعداد بازیکنان) را در اختیار داشته باشد، برنده می‌شود.